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深研院化学生物学与生物技术学院黄湧课题组在有机方法学领域取得重要进展
日期: 2015-04-29  信息来源: 深圳研究生院

通过参与高效的环加成反应,富电子双烯能够极大促进结构复杂的活性天然产物的合成研究;其中,能够同时被氮和氧取代的丁二烯衍生物,是目前可以分离的最活泼的双烯化合物。但是,这类高活性物种的非环加成反应却鲜有报道。

北京大学深圳研究生院化学生物学与生物技术学院黄湧课题组发展了一个1,2,3,4-四取代丁二烯的合成方法。该反应条件温和,不需要任何催化剂或添加剂,具有高度的原子经济性。他们进一步发现,这类分子不同于其他双烯,相邻的双键不是平面共轭结构,而是以近90度的二面角扭曲。因此,该双烯并不参与常规的环加成反应。研究人员进一步发现,这类炔二烯胺结构在不同的亲电试剂作用下,可以发生一系列新颖的环化、重排反应,生成多种环系(4到7元环)骨架,为双烯在非环加成中的合成应用提供了新的思路和策略。研究结果发表于《自然通讯》杂志上(Nature Communications, 2015, 6, 6913)。

该工作得到了中国国家自然科学基金(21372013)、深圳市孔雀计划项目(KQTD201103)的资助。

原文链接:http://www.nature.com/ncomms/2015/150421/ncomms7913/pdf/ncomms7913.pdf

编辑:歆琴


   
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